Mens han lejlighedsvis hjælper sin bror Stefan og hovedpersonerne, er Damons overordnede handlinger drevet af egeninteresse og et ønske om hævn. Han sætter ofte karaktererne i fare, ofte bevidst, og hans motiver er ofte indhyllet i mysterium.
Det er dog vigtigt at huske, at begrebet "dårlig fyr" i * The Vampire Diaries * ofte er nuanceret. Damons handlinger kan ses som et produkt af hans eget traume og vanskelige fortid. Mens han er den primære antagonist i sæson 1, skaber hans motivationer og kompleksiteter en mere lagdelt og overbevisende skurk end en simpel "dårlig fyr".