Dorothy Dandridge:
Sinatra og Dandridge havde et tæt venskab og gensidig respekt for hinandens kunstnerskab. Dandridge var en succesrig skuespillerinde, sangerinde og danser, der blev berømt i 1950'erne. På trods af, at hun stod over for racemæssige barrierer i Hollywood, opnåede hun betydelige milepæle og banede vejen for andre sorte kunstnere. Sinatra var en vokal beundrer af Dandridges talent og betragtede hende som en begavet performer.
Lena Horne:
Lena Horne var en anden legendarisk afroamerikansk entertainer kendt for sine fængslende præstationer på scenen og skærmen. Sinatra havde stor respekt og beundring for Horne og hyldede hende som en af de mest talentfulde sangere i sin tid. De optrådte af og til sammen og indspillede endda en duet af "You'll Never Walk Alone".
Sinatras venskaber og påskønnelse af Dandridge og Horne kom på et tidspunkt, hvor racediskrimination og adskillelse stadig var udbredt i underholdningsindustrien. Ved at anerkende deres talent og behandle dem som ligeværdige, viste Sinatra sit engagement i at nedbryde racemæssige barrierer og fremme inklusivitet i Hollywood.