På den anden side er Willy ofte kritisk over for Happy og sætter ham ned. Han håner Happys valg af karriere (som assistent for den assisterende køber i en sportsbutik) og sammenligner ham ugunstigt med sin ældre bror, Biff. Willy bebrejder også Happy for ikke at være mere succesfuld, og han udtrykker ofte sin skuffelse over ham.
Willys behandling af Happy er i sidste ende skadelig for deres forhold. Happy føler sig tilsidesat og ikke værdsat af sin far, og han kommer til at ærgre sig over ham. Denne vrede får Happy til at forlade hjemmet og starte sit eget liv, hvilket yderligere belaster deres forhold.
På trods af deres forskelle elsker Willy og Happy hinanden. I stykkets sidste scene udtrykker Happy sin kærlighed til Willy og sin sorg over hans død. Willy udtrykker til gengæld sin kærlighed til Happy og sit håb om hans fremtidige succes.