1. Han er en mand med simple vaner og begrænset intellekt: Holmes observerer Wilsons rutine og bemærker hans forudsigelige tidsplan og mangel på intellektuelle stræben. Dette indikerer, at Wilson ikke er et komplekst eller sofistikeret individ, hvilket gør ham til et usandsynligt mål for en storslået sammensværgelse.
2. Han er let manipuleret: Wilsons iver efter at slutte sig til Red-Headed League, på trods af dets mærkelige og tilsyneladende meningsløse formål, afslører hans godtroenhed og iver efter at være en del af noget særligt. Dette gør ham til et primært mål for nogen, der ønsker at udnytte hans tillid og uskyld.
3. Han er dybt loyal over for sin familie og forretning: Da Wilson opdager bedraget fra Red-Headed League, er hans største bekymring ikke det økonomiske tab, men truslen mod hans forretning og hans families velfærd. Dette fremhæver hans stærke ansvarsfølelse og hans ønske om at beskytte dem, han elsker.
Disse indsigter i Jabez Wilsons karakter hjælper Sherlock Holmes med at forstå motivationerne bag Red-Headed League-planen og i sidste ende opklare mysteriet.