Efter "Grace Under Fire" fortsatte Cole og Dylan med at optræde sammen i forskellige tv-shows og film. I 1999 medvirkede de i Disney Channel-filmen "The Suite Life of Zack &Cody", som var en stor succes og kørte i tre sæsoner. Tvillingerne spillede rollerne som enæggede tvillinger Zack og Cody Martin, som flytter ind på Bostons Tipton Hotel med deres mor.
Succesen med "The Suite Life of Zack &Cody" førte til en spin-off-serie kaldet "The Suite Life on Deck", som kørte i tre sæsoner mere. I dette show gentager tvillingerne deres roller som Zack og Cody, der nu går på gymnasiet på et krydstogtskib.
Gennem deres skuespillerkarriere har Cole og Dylan også medvirket i en række andre projekter, herunder filmene "Big Daddy" (1999), "Friends" (2000) og "The Suite Life Movie" (2011).
Efter afslutningen på "The Suite Life on Deck" i 2001 tog Cole og Dylan en pause fra skuespil for at fokusere på deres uddannelse. De gik begge på New York University, hvor Cole studerede arkæologi og Dylan studerede videospildesign.
I de seneste år er Cole vendt tilbage til skuespil. Han har optrådt i adskillige film og tv-shows, herunder "Five Feet Apart" (2019), "Riverdale" (2017-nutid) og "Moonshot" (2022).
Coles skuespillerkarriere har været vellykket og langvarig. Han begyndte at optræde i en ung alder og er fortsat med at optræde gennem hele sit liv. Han har optrådt i en række projekter, herunder tv-shows, film og reklamer.