- Afhængighed: Gilbert har været åben om sine kampe med afhængighed af stoffer og alkohol. Han begyndte at drikke meget i gymnasiet og udviklede til sidst en afhængighed af receptpligtig medicin. I 2010 kom han ind på et rehabiliteringscenter og har siden bevaret sin ædruelighed.
- Økonomiske kampe: Gilbert stod over for økonomiske vanskeligheder tidligt i sin karriere. Han arbejdede på forskellige småjobs for at forsørge sig selv og sin musik, og han brugte endda tid på at leve ude af sin bil. På trods af udfordringerne vedblev Gilbert i sin musik og fik til sidst succes.
- Sundhedsproblemer: Gilbert har også beskæftiget sig med adskillige helbredsproblemer. Han blev diagnosticeret med Crohns sygdom i 2008, og han har gennemgået flere operationer for at håndtere tilstanden. Derudover har han også fået konstateret angst og depression.
- Personlige tilbageslag: Gilbert har oplevet personlige tilbageslag i sit liv. Han mistede sin far til et hjerteanfald, da han var 16, og han gennemgik også en skilsmisse i 2013. Disse svære livsbegivenheder har formet Gilbert og påvirket hans musik.