Sangen siges at være et svar på kraftig regn, der forårsagede alvorlige oversvømmelser og skader i Louisiana. Brown, som var en afroamerikansk andelshaver, var selv vidne til strabadserne og ødelæggelserne forårsaget af disse oversvømmelser. Han hældte sine følelser ind i sangen og udtrykte den sorg og fortvivlelse, han følte i disse udfordrende tider.
Sangteksterne til Rainy Day Crossroads Blues tegner et levende billede af oversvømmelsens indvirkning på andelsboernes liv. Linjerne, "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't get along," genlyder med en følelse af håbløshed og hjælpeløshed. Oversvømmelserne betød betydelige økonomiske tab for andelshavere, og den ubarmhjertige regn symboliserede deres konstante kampe og usikkerheden om deres fremtid.
Browns guitarspil i denne sang er lige så rørende. Hans slide-guitarteknik tilføjer et sjælfuldt præg og gengiver den følelsesmæssige dybde i hans tekster. Det langsomme, melankolske tempo fremhæver følelsen af fortvivlelse, som sangens tekst viser.
Sangens titel refererer til et afgørende øjeblik, hvor Brown og hans meddelere stod over for afgørende livsbeslutninger. Ved en bogstavelig skillevej måtte de beslutte, om de skulle blive og udholde strabadserne eller tage af sted og søge et bedre liv et andet sted. Sangen fangede dette gribende øjeblik, og vejkrydset symboliserer livets usikre rejse.
Rainy Day Crossroads Blues vandt anerkendelse og blev en indflydelsesrig sang i bluesgenren. Det gav genlyd hos publikum og forbundet med de kampe, som afroamerikanere stod over for under det barske økonomiske klima under den store depression. Det viste musikkens kraft til at udtrykke smerte, modgang og ønsket om en bedre fremtid.
I løbet af årtierne er Rainy Day Crossroads Blues blevet fremført af anerkendte bluesmusikere, herunder Furry Lewis, Son House og B.B. King. Hver kunstner føjede deres fortolkning til sangen og holdt de rå følelser og den kraftfulde fortælling intakt.
I bund og grund står Rainy Day Crossroads Blues som et vidnesbyrd om afroamerikanske bluesmusikeres modstandsdygtighed og kunstneriske evne i en udfordrende periode i historien. Det overskrider tiden og fanger essensen af menneskelige kampe og jagten på håb midt i modgang.