Her er hvorfor:
* Deres forhold var for det meste fokuseret på romantik: Ichabod blev slået med Katrina van Tassel, den smukke og velhavende datter af en velhavende bonde. Han var mere interesseret i at vinde hendes kærlighed end i at lære hende noget.
* Katrina var allerede veluddannet: Katrina kom fra en velstillet familie og fik sandsynligvis en god uddannelse. Ichabod, som er skolemester, var bestemt selv uddannet, men det er usandsynligt, at han ville have lært hende noget nyt.
* Historien fokuserer på Ichabods jagt på Katrina og den hovedløse rytter: Historien handler mere om Ichabods frygt for den hovedløse rytter og den uhyggelige atmosfære i Sleepy Hollow end om nogen intellektuelle sysler.
Det er muligt, at Ichabod måske har delt nogle historier eller anekdoter med Katrina, eller måske endda lært hende en sang eller to. Imidlertid var hovedfokus for deres interaktioner på romantik og de begivenheder, der i sidste ende fører til Ichabods forsvinden.