1. Oprørskhed: Winston er en af de få personer i Oceanien, der åbent sætter spørgsmålstegn ved partiets undertrykkende regime. Han føler en dyb følelse af utilfredshed med det totalitære samfund og dets kontrol over alle aspekter af livet. Winston gør i al hemmelighed oprør ved at føre en dagbog og udtrykke sine tanker og følelser, der går imod partiets principper.
2. Intelligent og analytisk: Winston er portrætteret som et intelligent og nysgerrigt individ. Hans job i Sandhedsministeriet giver ham mulighed for at analysere og manipulere historiske optegnelser, hvilket giver ham et unikt perspektiv på partiets manipulation af information. Winston er i stand til at gennemskue propagandaen og genkende modsætningerne i partiets ideologi.
3. Desillusioneret og kynisk: Winstons oplevelser, især hans minder om fortiden og hans voksende bevidsthed om partiets kontrol, gør ham desillusioneret og kynisk over det samfund, han lever i. Han indser forskellen mellem partiets løfter og den barske virkelighed i deres handlinger, hvilket fører til, at han taber tro på systemet.
4. Romantik og idealisme: På trods af sin kyniske natur nærer Winston stadig romantiske forestillinger om frihed og oprør. Han drømmer om et bedre samfund, hvor individualitet og ægte følelser kan eksistere. Hans kærlighedsforhold til Julia symboliserer dette ønske om frihed og menneskelig forbindelse.
5. Svaghed og sårbarhed: Winstons oprørske natur har en pris. Han kæmper for at bevare sin fornuft midt i partiets konstante overvågning og manipulation. Hans svaghedsøjeblikke, såsom hans første tøven med at slå sig sammen med Broderskabet og hans endelige tilfangetagelse af Tankepolitiet, fremhæver hans sårbare menneskelige side.
6. Kompleks indre liv: Winstons indre monolog afslører hans komplekse tanker, følelser og personlige kampe. Han kæmper med filosofiske spørgsmål, meningen med livet og sandhedens og virkelighedens natur. Hans introspektive natur adskiller ham fra masserne, der passivt accepterer partiets indoktrinering.
Overordnet set er Winston Smith et modigt individ, der tør stille spørgsmålstegn ved det undertrykkende regime på trods af overvældende odds. Hans karakter tjener som en repræsentation af modstand mod totalitarisme og et symbol på den menneskelige ånds ønske om frihed og individualitet.