Stewart er uddannet fra Harvard Law School og Northwestern University. Hun er en autoriseret advokat i Illinois. Hun har arbejdet inden for jura, uddannelse og offentlig politik. Hun er også et aktivt medlem af samfundet. Hun har siddet i adskillige bestyrelser og udvalg, og hun er ofte inviteret til at tale ved arrangementer.
Stewart er en stærk fortaler for social retfærdighed og lighed. Hun er en hyppig kritiker af strafferetssystemet og uddannelsessystemet. Hun er også en fortaler for billige boliger og adgang til sundhedspleje. Stewart er en lidenskabelig og veltalende talsmand for det afroamerikanske samfund. Hun er et forbillede for unge og en inspirationskilde for mange mennesker.
I 2022 blev Stewart valgt til Chicago City Council. Hun repræsenterer 5th Ward, som omfatter dele af South Side og West Side af Chicago.