Nogle historikere mener, at Cleopatra og Antony virkelig elskede hinanden, og at deres forhold ikke blot var en politisk alliance. De peger på det faktum, at Cleopatra var villig til at risikere sit eget kongerige for at støtte Antony, og at Antony var kendt for at være blevet dybt påvirket af Cleopatras død. De hævder også, at de to delte en dyb intellektuel forbindelse og nød at tilbringe tid sammen.
Andre mener, at enhver kærlighed mellem Cleopatra og Antony var sekundær i forhold til deres politiske ambitioner. De peger på, at begge ledere var kendt for at være beregnende og manipulerende, og at de begge havde en historie med at bruge deres personlige forhold til politisk vinding. De argumenterer også for, at de to ledere havde meget forskellige personligheder og værdier, og at det er usandsynligt, at de virkelig ville have været forenelige.
I sidste ende er det umuligt at sige definitivt, om Cleopatra og Antony elskede hinanden. Den sande natur af deres forhold er et spørgsmål om fortolkning, og der er beviser, der understøtter både synspunktet om, at de elskede hinanden, og synspunktet om, at deres forhold primært var politisk.