Her er nogle af de vigtigste problemer, Greg står over for:
* Social isolation: Greg føler sig ensom og udstødt, især efter at hans bedste ven Rowley Jefferson begynder at hænge ud med andre børn.
* Mangel på selvtillid: Han føler sig akavet og usikker, hvilket får ham til at træffe dårlige valg, som at prøve at være venner med de "seje" børn, der kun bruger ham.
* Håndtering af mobbere: Han står over for bøller som den populære fodboldspiller Rodrick og endda sin egen storebror.
* Navigering i Middle School: Greg kæmper for at tilpasse sig det nye miljø, sociale dynamik og akademiske pres i mellemskolen.
* Familiekonflikter: Han har uoverensstemmelser med sine forældre, og hans storebror irriterer ham konstant.
Historien følger Gregs forsøg på at løse disse problemer, ofte gennem vildfarne og humoristiske metoder, hvilket i sidste ende fører til personlig vækst og forståelse.