Han var kendt for sin umættelige spilleånd og ville satse på selv de mest absurde ting, såsom en frøs springevner, et hestevæddeløb eller endda resultatet af en hundekamp.
Det er vigtigt at bemærke, at Jim Smiley er en fiktiv karakter fra Mark Twains novelle "The Celebrated Jumping Frog of Calaveras County."