Bob optrådte første gang i sæson 1-episoden "The Telltale Head", hvor han planlægger at myrde Krusty. Siden da har han optrådt i adskillige episoder gennem serien, ofte forsøgt at ramme Krusty eller skade familien Simpson. Han har også vist sig at have en blød side, såsom i afsnittet "Sideshow Bob's Last Gleaming", hvor han danner et bånd med Bart Simpson.
Sideshow Bob er en kompleks karakter, der er både truende og sympatisk. Han er en kriminel hjerne, der er i stand til stor ondskab, men han er også en knækket mand, der er hjemsøgt af sin fortid. Han er en påmindelse om, at selv de ondeste mennesker kan have forløsende egenskaber.
Sideshow Bob er en af de mest populære karakterer i The Simpsons. Han er en stor skurk, og han giver altid mange grin. Han er også et symbol på den mørke side af showbusiness og en påmindelse om, at berømmelse og formue kan have en pris.