Her er hvorfor vi kan antage dette:
* Forfatter Jeff Kinney: Forfatteren, Jeff Kinney, voksede op i Maryland. Han har i interviews nævnt, at serien er inspireret af hans egne barndomsoplevelser.
* Indstillingsdetaljer: Bøgerne og filmene skildrer typiske amerikanske forstæder. Maryland er en stat med mange sådanne forstæder.
* Visuelle signaler: Filmene viser steder, der ligner landskabet og arkitekturen i Maryland.
Mens den nøjagtige by eller by aldrig bliver bekræftet, gør den stærke forbindelse til Maryland det til den mest sandsynlige ramme for "Dagbog om et Wimpy Kid"-historier.