Hver bog tackler forskellige udfordringer:
* Dagbog for en Wimpy Kid: Greg prøver at passe ind, navigere i mellemskolen og håndtere sin irriterende storebror, Rodrick. Han lærer, at det at være sig selv er vigtigere end at prøve at være populær.
* Rodrick-regler: Greg beskæftiger sig med Rodricks krumspring, forsøger at imponere hans forelskede og navigerer i sociale situationer. Han lærer, at venskab og loyalitet er vigtigt.
* Det sidste halmstrå: Greg kæmper med sin families overbeskyttende natur og forsøger at undgå et katastrofalt skoleprojekt. Han lærer at stå op for sig selv, og at tingene måske ikke altid går efter planen.
Og så videre. Hver bog giver Greg nye udfordringer, og selvom han måske ikke altid opnår en perfekt løsning, lærer han og vokser gennem sine erfaringer.
Derfor følger serien, snarere end et enkelt problem løst, Gregs overordnede rejse for selvopdagelse og at navigere i ungdomsårenes kompleksitet.