* Han er akavet og socialt uduelig: Greg laver ofte pinlige fejl, fejlbedømmer situationer og har svært ved at forbinde sig med andre på en ægte måde. Dette sætter ham ofte i akavede situationer og får ham til at virke som en outsider.
* Han er selvcentreret: Greg kan være ret selvoptaget og prioriterer ofte sine egne ønsker og mål frem for andres følelser. Dette kan få ham til at virke ufølsom og ligeglad, hvilket bidrager til hans kampe med venskaber.
* Han er bange for at være anderledes: Greg ønsker desperat at være "cool" og passe ind i den populære skare, hvilket ofte får ham til at tage ukloge beslutninger og handle på måder, der ikke er tro mod ham selv.
* Han er ofte ufølsom: Selvom han ikke er ondsindet, kommer Greg nogle gange med ufølsomme kommentarer eller vittigheder, som kan fremmedgøre andre og få ham til at virke som en bølle.
Det er dog vigtigt at bemærke, at Greg i sidste ende er en relaterbar karakter. Han er en typisk mellemskoleelev, der prøver at finde ud af, hvem han er, og hvor han hører til. Hans fejl og kampe gør ham endnu mere menneskelig og skaber en følelse af empati hos læserne.
Det er mere præcist at sige, at Greg kæmper med popularitet i stedet for at være virkelig upopulær. Han har en lille gruppe venner, der accepterer ham som den han er, og hans kejtethed og usikkerhed bliver ofte spillet for en komisk effekt.
I sidste ende handler Gregs rejse i Diary of a Wimpy Kid-serien om at lære at omfavne sin individualitet og finde accept i sine egne betingelser. Han er måske ikke det mest populære barn i skolen, men han er på en rejse med selvopdagelse og vækst.