Forfatterskabsspørgsmål :Forfatterskabet til Shakespeares værker har været genstand for debat i århundreder. Mens den overvældende konsensus tilskriver størstedelen af hans skuespil og digte William Shakespeare fra Stratford-upon-Avon, har en række skeptikere stillet spørgsmålstegn ved, om han var den eneste forfatter, eller om andre forfattere var involveret. Alternative kandidater foreslået af forskellige teoretikere omfatter blandt andre Christopher Marlowe, Francis Bacon og Edward de Vere.
"Tabte" år :Der er et betydeligt hul i vores viden om Shakespeares liv mellem årene 1585 og 1592. Denne periode, ofte omtalt som de "tabte år", er stort set udokumenteret, og der er få oplysninger om, hvad Shakespeare lavede, eller hvor han var. lever i denne tid. Nogle forskere spekulerer i, at han kan have optrådt i et teaterselskab, rejst eller forfulgt andre kreative bestræbelser.
Sonet-dedikationer :Shakespeares sonetter er dedikeret til en mystisk figur kun kendt som "Mr. W.H." Identiteten af hr. W.H. har været genstand for megen debat og spekulationer, med forskellige teorier, der tyder på, at han kunne være en protektor, en elsker eller en nær ven af Shakespeare. Der er dog ingen endelige beviser til at bekræfte identiteten af hr. W.H.
Mangel på personlige optegnelser :Overraskende nok har meget få personlige optegnelser eller dokumenter relateret til Shakespeare overlevet. Der er ingen kendt dagbog, breve eller andre skrifter, der giver direkte indsigt i hans personlige liv, tanker eller følelser. Manglen på væsentlig biografisk information har bidraget til den gådefulde og mystiske aura omkring Shakespeare.
Omdømme i løbet af hans levetid :Mens Shakespeare var en succesrig og berømt dramatiker i sin tid, er der en vis debat om omfanget af hans berømmelse og anerkendelse. Nogle hævder, at han blev højt hyldet og respekteret af sine samtidige, mens andre tyder på, at hans ry voksede posthumt. De varierende beretninger og begrænsede nutidige optegnelser gør det vanskeligt at bestemme det nøjagtige niveau af hans popularitet i løbet af hans levetid.
Vil :Nogle forskere har rejst spørgsmål om omstændighederne omkring Shakespeares sidste vilje og testamente. Dokumentet er relativt kortfattet og ser ud til at være skrevet hastigt. Der er uoverensstemmelser i testamentet, og nogle vigtige personer, såsom hans kone, Anne Hathaway, nævnes kun i forbifarten. Disse faktorer har ført til spekulationer om den sande natur af Shakespeares forhold til sin familie og omstændighederne omkring hans død.
Disse mysterier og usikkerheder har givet næring til endeløse diskussioner, forskning og teorier, hvilket har bidraget til den vedvarende fascination af William Shakespeare og hans arv som en af de største forfattere i historien.