Til at begynde med er Bilbo en frygtsom og tøvende hobbit, der er tilbageholdende med at begive sig ud på søgen efter at generobre Det Ensomme Bjerg fra dragen Smaug. Han får et sværd af troldmanden Gandalf, men det forbliver navnløst og beskedent, ligesom Bilbo selv.
Da Bilbo står over for forskellige udfordringer og forhindringer under missionen, begynder han at vise mod, opfindsomhed og lederegenskaber, som han aldrig vidste, han besad. Han viser sig at være et værdifuldt aktiv for selskabet af dværge, og hans ry vokser blandt dem.
Vendepunktet i Bilbos karakterbue sker under en konfrontation med en kæmpe talende edderkop ved navn Shelob. Bilbo er fanget i Shelobs spind og er ved at blive fortæret, da han husker det sværd, han bærer. I et øjebliks desperation råber han navnet "Sting", og bladet lyser med et blåligt lys, skærer sig gennem edderkoppens spind og befrier ham.
Denne begivenhed symboliserer Bilbos forvandling fra en ren hobbit til en sand helt. Handlingen med at navngive hans sværd "Sting" betyder hans nyvundne selvtillid og opvågnen af hans indre styrke. Han bliver mere selvsikker, beslutsom og proaktiv i sin rolle i virksomheden.
Fra det øjeblik er Bilbo ikke længere den samme tøvende hobbit, som han var i begyndelsen af rejsen. Han har opnået respekt og tillid fra sine ledsagere og er blevet et afgørende medlem af søgen. Omdøbningen af hans sværd fra et navnløst objekt til "Sting" tjener som et stærkt symbol på hans personlige vækst og den rejse, han har foretaget.