"Djævelens advokat" (1997) :Therons udbrudsrolle var i denne juridiske thriller, hvor hun spillede den gådefulde kone til Keanu Reeves' karakter. Hendes præstation fik hendes kritikerros og bredere anerkendelse.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron medvirkede i denne genindspilning af klassikeren fra 1949, hvor han spillede en primatolog, der danner et særligt bånd med en kæmpe gorilla. Filmen var en billetsucces og øgede Therons popularitet yderligere.
"The Cider House Rules" (1999) :Theron leverede en anmelderrost præstation i dette drama om en ung mand opvokset på et børnehjem. Hun spillede rollen som en kompleks og urolig ung kvinde, der viste sin rækkevidde og alsidighed som skuespillerinde.
"Monster" (2003) :Theron gennemgik en fysisk forvandling for at spille seriemorderen Aileen Wuornos i dette biografiske krimi. Hendes kraftfulde præstation gav hende udbredt kritikerros og adskillige priser, herunder Oscar-prisen for bedste skuespillerinde.
Disse film, blandt andre, etablerede Charlize Theron som en talentfuld skuespillerinde med en bred vifte af færdigheder og evnen til at portrættere komplekse og udfordrende karakterer. Hendes succes og anerkendelse drev hende til international stjernestatus, hvilket gjorde hende til en af de mest eftertragtede skuespillerinder i Hollywood.