Først og fremmest er det tydeligt, at Shakespeare var en yderst dygtig håndværker, der satte en stor ære i sit arbejde. Han var en mester i sproget og havde en dyb forståelse af den menneskelige natur, hvilket gjorde det muligt for ham at skabe komplekse og troværdige karakterer og historier. Han havde også et skarpt øje for detaljer og gik ofte meget op i, at hans skuespil var nøjagtige og historisk korrekte.
Samtidig var Shakespeare også en 商人, og han var klar over, at hans skuespil skulle have succes for at kunne tjene til livets ophold. Det betød, at han måtte appellere til sit publikums smag, hvilket nogle gange kunne føre til kompromiser med hensyn til kunstnerisk integritet. For eksempel inkluderede han ofte uhyggelige vittigheder og slapstick-komedie i sine skuespil for at appellere til de jordiske, selvom han måske ikke personligt fandt disse elementer som særligt humoristiske.
Derudover var Shakespeare også et produkt af sin tid, og hans syn på visse emner blev formet af den sociale og politiske kontekst, han levede i. For eksempel var han en ihærdig tilhænger af monarkiet og skildrede ofte konger og dronninger i et positivt lys. Men han havde også en stor bevidsthed om uretfærdighederne og ulighederne i det elizabethanske sociale hierarki, og han brugte nogle gange sine skuespil til at kritisere disse spørgsmål.
Samlet set var Shakespeares holdning til hans skuespil en kompleks og nuanceret en, der afspejlede hans status som både en meget dygtig kunstner og en skarpsindig forretningsmand. Han satte en stor ære i sit arbejde og stræbte altid efter at forbedre sit håndværk, men han var også klar over behovet for at appellere til sit publikum for at tjene til livets ophold. Som et resultat heraf er hans skuespil et rigt og komplekst gobelin, der afspejler hele spektret af menneskelig erfaring.