Det blev opført i 1923 som en midlertidig reklame for en ny boligudvikling kaldet "Hollywoodland". Skiltet var oprindeligt meget større end den nuværende, og det omfattede ordet "land".
I 1940'erne begyndte skiltet at blive forværret, og "land" -delen blev fjernet. Skiltet blev gendannet i 1970'erne og blev et symbol på Hollywood.