I 1599 blev Shakespeare aktionær i Lord Chamberlain's Men, et teaterselskab. Som aktionær modtog han en del af virksomhedens overskud, som kom fra billetsalg og andre kilder. Det anslås, at Shakespeares andel af disse overskud var omkring 200 £ om året.
I 1603 blev kompagniet omdøbt til King's Men og modtog et kongeligt patent, der gav dem eneret til at opføre skuespil i London. Dette øgede deres popularitet og økonomiske succes, og det er sandsynligt, at Shakespeares andel af overskuddet også steg.
Derudover tjente Shakespeare indtægt fra sin dramatik. Han solgte typisk sine stykker til teaterkompagnier for et engangsbeløb, og det anslås, at han tjente omkring £20 til £30 pr. Han modtog også indtægter fra udgivelsen af sine værker, selvom denne var forholdsvis lille i forhold til hans indtægt fra teatret.
I senere år investerede Shakespeare også sine penge i fast ejendom og andre forretningsforetagender, hvilket øgede hans rigdom.
Selvom dette kun er skøn, er det sandsynligt, at Shakespeares årlige indkomst under toppen af hans karriere i begyndelsen af 1600-tallet var omkring £200 til £300, hvilket ville svare til omkring £100.000 til £150.000 i dagens penge.