Før sin sangkarriere arbejdede Sheryl Crow som backup-sangerinde . Hun sang backup for Michael Jackson, Bob Seger og andre.
Hun arbejdede også som musiklærer og en sangskriver for andre kunstnere. Denne erfaring hjalp hende med at udvikle sit håndværk og opbygge sit musikalske netværk, før hun blev en succesfuld soloartist.