"You Belong With Me" var inspireret af Taylor Swifts high school-crush på daværende kæreste Joe Jonas. Da de gik fra hinanden i 2008, gik Joe Jonas på date med skuespillerinden Camilla Belle, deraf teksten:"Hun bærer korte nederdele, jeg bærer T-shirts." Camillas mor er brasiliansk, og sangen siger "hun er cheer-kaptajn, og jeg er på tribunen."