- Bygningsarbejder :Perry arbejdede som bygningsarbejder i flere år, blandt andet i et byggefirma ejet af hans far.
- Sikkerhedsvagt :Perry arbejdede som sikkerhedsvagt i et pensionistsamfund i en kort periode.
- Seddelopkræver :Perry arbejdede som veksler i et stykke tid, hvilket han har beskrevet som et vanskeligt og ubehageligt job.
- Ejendomsmægler :Perry fik sin ejendomslicens og arbejdede som ejendomsmægler i en periode, men han fandt det udfordrende og ikke specielt lukrativt.
- Dramatiker og sceneskuespiller :Perry begyndte at skrive skuespil i begyndelsen af 1990'erne og trak på sine egne erfaringer og de mennesker, han mødte i sine forskellige job. Han opførte sine skuespil i små teatre og samfundscentre rundt om i Atlanta og fik en lokal tilhængerskare.
- Dramatiker og instruktør :Efterhånden som Perrys ry som dramatiker voksede, begyndte han at instruere sine egne skuespil og tog kontrol over den kreative proces fra start til slut. Han selvproducerede og selvfinansierede sit første skuespil, "I Know I've Been Changed", i 1992 og fortsatte med at skrive, instruere og producere succesfulde skuespil gennem 1990'erne.