Helt fra begyndelsen sætter sangen en melankolsk tone med linjerne:
"Jeg kan se, at dagen snart kommer, åh-åh
Når du skal forlade mit værelse, åh-åh"
Disse tekster etablerer straks en følelse af forestående adskillelse og antyder hovedpersonens bevidsthed om, at deres tid sammen er begrænset. Efterhånden som sangen skrider frem, reflekterer sangeren over de fælles oplevelser og minder, de har oparbejdet gennem tiden, og udtrykker både taknemmelighed og beklagelse.
Omkvædet understreger den følelsesmæssige vægt af situationen:
"Jeg vil ikke blive her helt alene
Jeg vil ikke være sådan
Jeg vil ikke vide, at jeg tog fejl
Hvordan endte vi på denne måde?"
Teksterne afslører sangerens sårbarhed og indre kamp, mens de kæmper med virkeligheden af forholdets afslutning. De sætter spørgsmålstegn ved, hvordan tingene er nået til dette punkt, og udtrykker deres ønske om at holde fast i forbindelsen, men anerkender også, at noget er gået i stykker og ikke kan repareres.
Gennem hele sangen formidler Jesse McCartneys stemme øjeblikkets følelsesmæssige intensitet. Teksterne dykker ned i smerten ved at give slip, med linjer som:
"Forlad ikke, når jeg falder i søvn, åh-åh
For jeg vil ikke drømme alene, åh-åh
Fortæl mig ikke, at det hele er forbi, åh-åh
For inderst inde vil jeg gerne have det kendt"
Disse tekster fremhæver sangerens tilknytning til forholdet og deres modvilje mod at acceptere, at det er ved at være slut. De er splittet mellem deres længsel efter at beholde tingene, som de er, og erkendelsen af, at det måske er på tide at komme videre.
I sidste ende fanger sangen "Leaving" den bittersøde essens af at sige farvel og komme videre. Selvom der er tristhed og beklagelse, er der også en følelse af accept og forståelse for, at det nogle gange er nødvendigt at give slip for vækst og personlig tilfredsstillelse. Teksterne giver genlyd hos enhver, der har oplevet kompleksiteten i at afslutte et betydningsfuldt forhold, og minder os om de vedvarende menneskelige følelser, der ledsager sådanne øjeblikke af overgang og forandring.