1. Millennial Countdown:Sangen antyder en følelse af forventning, spænding og forsigtighed, mens verden tæller ned til det næste årtusinde. Året 1999 blev set som en symbolsk tærskel, der kunne bringe væsentlige ændringer i samfundet og kulturen.
2. Utopisk vision og dystopisk frygt:Prince udtrykker både utopiske og dystopiske visioner for fremtiden. Han synger:"Jeg drømte, da jeg skrev dette, tilgiv mig, hvis det kommer på afveje," antyder usikkerheden om vejen forude. Teksterne nævner billeder af "fester på toppen af verden", hvilket fremkalder et ønske om et harmonisk og festligt samfund. Men der er også en følelse af angst med henvisninger til "ingen telefoner, ingen lys, ingen biler", hvilket tyder på et sammenbrud af infrastruktur eller civilisation.
3. Social kommentar:Sangen berører sociale spørgsmål, der var fremherskende i tiden. Prince synger om afroamerikanernes situation og udtrykker frustration og et ønske om positiv forandring. Linjen, "Party like it's 1999, like we're at the Garden," refererer til spillestedet "Madison Square Garden" i New York City, hvor mange mindeværdige begivenheder og politiske taler har fundet sted.
4. Personligt udtryk:"1999" afspejler også Princes personlige vækst, kampe og kunstneriske rejse. Han reflekterer over sine præstationer og de udfordringer, han står over for i musikindustrien, og antyder hans udvikling som kunstner.
Overordnet præsenterer "1999" et mangefacetteret syn på årtusindskiftet, der blander optimisme, social bevidsthed, personlig introspektion og et ønske om en bedre verden. Det indkapsler de følelser og forventninger, som mange mennesker følte, da de så frem mod det 21. århundredes ukendte fremtid.