Teksterne til "On Your Boots" afspejler bandets rejse og de udfordringer, de stod over for under turnéen. Det starter med linjen, "Jeg kan huske, da vi plejede at gå, i regnen, i mørket og sneen," med henvisning til de besværlige rejseforhold, de udholdt. Sangen nævner også bandets længsel efter hjem og deres kamp for at bevare en følelse af normalitet midt i deres hektiske turnéplan.
Omkvædet, "På støvlerne, kom på støvlerne, der sker noget derude," opfordrer lytterne til at omfavne nye oplevelser og træde ud i det ukendte. Den formidler et budskab om eventyr og udforskning, der opfordrer folk til at tage risici og få mest muligt ud af livet.
Gennem hele sangen reflekterer U2 over de erfaringer, de har lært af deres rejse, og den vækst, de har oplevet som individer og som band. De synger:"Jeg plejede at tro, at jeg var fortabt, men jeg er slet ikke fortabt," og udtrykker en nyfundet følelse af formål og retning.
Sangen slutter med en kraftfuld erklæring:"Jeg er på din side, hvis du er på min," symboliserer bandets forbindelse med deres fans og deres fælles rejse gennem musikken.
"On Your Boots" er en reflekterende og introspektiv sang, der giver et indblik i U2s personlige oplevelser og følelser under Rattle and Hum Tour.