I 1968 skrev Jackson 5 kontrakt med Motown Records, og de udgav deres debutalbum, "Diana Ross Presents The Jackson 5," i 1969. Albummet var en stor succes, og Jackson 5 blev hurtigt en af de mest populære musikgrupper i verden. Michael var gruppens forsanger, og han blev hurtigt kendt for sine utrolige vokale evner og karismatiske scenetilstedeværelse.
Jackson 5 fortsatte med at udgive hitalbum gennem 1970'erne, herunder "ABC" (1970), "I Want You Back" (1970) og "Thriller" (1982). "Thriller" er et af de bedst sælgende albums gennem tiderne, og det indeholdt flere hitsingler, herunder "Billie Jean", "Thriller" og "Beat It".
Michael Jacksons solokarriere tog fart i 1980'erne, og han udgav flere ikoniske albums, herunder "Thriller" (1982), "Bad" (1987) og "Dangerous" (1991). Michael Jackson blev kendt som "King of Pop", og han regnes for en af de største entertainere gennem tiderne.