Imidlertid er han kendt for at have oprettet en navigationsskole i Sagres, Portugal, i det 15. århundrede. Denne skole, som ikke var en formel institution, men snarere et center for læring og eksperimentering, spillede en afgørende rolle i udviklingen af portugisisk maritim efterforskning. Det tiltrækkede lærde, navigatører, kartografer og skibsbyggere, der arbejdede sammen for at forbedre nautiske teknikker og designe bedre skibe.
Så mens prins Henry ikke selv gik på en skole, krediteres han for at etablere en skole for navigation, som var afgørende for efterforskningsalderen.