Ifølge nogle beretninger blev kaldenavnet først brugt af Nancy Sinatra, Frank Sinatras datter. I et interview nævnte hun, hvordan hendes fars øjne, som virkede mere grå, nogle gange kunne se dybblå ud under de rette lysforhold, hvilket gav ham et intenst og fængslende blik.
Med tiden vandt kælenavnet popularitet blandt Sinatras fans, medierne og kolleger i underholdningsindustrien. Det blev synonymt med hans karismatiske tilstedeværelse, musikalske talent og den aura, han udstrålede på og uden for scenen. "Ol' Blue Eyes" blev et udtryk for hengivenhed og beundring, der repræsenterer essensen af Frank Sinatras ikoniske stjernestatus.