Det er vigtigt at bemærke, at Sinatras synspunkter kan have udviklet sig gennem hans liv, og det er muligt, at han havde forskellige meninger på forskellige tidspunkter. Men nogle hændelser og udtalelser, der tilskrives ham, tyder på, at han nærede racistiske følelser, især i hans tidligere år.
For eksempel brugte Sinatra i 1950'erne efter sigende nedsættende sprogbrug til at henvise til sorte mennesker og kom med kontroversielle udtalelser om segregation. Han blev også beskyldt for at nægte at optræde i spillesteder med sorte kunstnere.
Det er dog værd at bemærke, at Sinatra også engagerede sig i handlinger og forhold, der udfordrede racegrænser og fremmede borgerrettighedernes sag. Han var kendt for sine venskaber med sorte berømtheder, såsom Sammy Davis Jr. og Count Basie, og brugte sin indflydelse til at fremme racemæssig integration i underholdningsindustrien.
Sinatras involvering i borgerrettighedsaktivisme blev mere udtalt i 1960'erne. Han deltog i marcher, stævner og fundraisers for bevægelsen og var en vokal tilhænger af ledere som Martin Luther King Jr. og National Association for the Advancement of Colored People (NAACP).
Nogle har antydet, at Sinatras holdning til raceforhold blev blødere og mere progressive over tid. Det er dog vigtigt at erkende, at hans synspunkter forbliver et komplekst emne, hvor nogle mennesker har forskellige perspektiver på hans overordnede holdning til sorte mennesker.