Her er grunden til, at han betragtes som en rigtig rapper:
* Tidlig karriere: Han startede sin karriere som en del af rapduoen "DJ Jazzy Jeff &The Fresh Prince", og opnåede stor succes med hits som "Summertime" og "Parents Just Don't Understand".
* Diagramsucces: Han har flere soloalbum, der toppede hitlisterne og modtog priser.
* Lyrisk evne: Han er kendt for sit jævne flow, iørefaldende tekster og evne til at levere et budskab med sin rap.
* Respekt: Han er anerkendt af hiphop-miljøet som en respekteret figur og har samarbejdet med andre prominente rappere gennem hele sin karriere.
Der er dog nogle, der hævder, at han ikke er en "rigtig" rapper, fordi:
* Crossover-appel: Nogle anser hans musik for at være mere pop-orienteret end ægte hiphop.
* Senere karriere: Nogle hævder, at han gik væk fra at rappe senere i sin karriere og fokuserede mere på skuespil.
I sidste ende er det subjektivt, hvorvidt Will Smith er en "rigtig" rapper. Hans indflydelse på musikken er ubestridelig, og han har en betydelig succeshistorie i genren. Imidlertid er "virkeligheden" af en rapper et spørgsmål om personlig mening og fortolkning.