Her er hvorfor:
* Historieforløb: Hovedhistorien i Pokémon LeafGreen er lineær. Når du har besejret en gymnastikleder, går du videre til den næste, og den tidligere gymleder vil ikke være tilgængelig for omkampe.
* Spilmekanik: LeafGreen er et ældre spil, der ikke har den genmatch-funktion, der findes i senere spil.
Der er dog måder at udfordre dig selv på og deltage i kampe, der ligner re-kampe:
* Brug funktionen "Trainer Replay": Du kan få adgang til "Trainer Replay"-funktionen i spillet, som giver dig mulighed for at gense tidligere kampe, men du kan faktisk ikke kæmpe mod dem igen.
* Udfordr dig selv: Du kan prøve at kæmpe mod gymlederens Pokémon igen ved hjælp af dit eget hold, enten ved at fange lignende Pokémons eller ved at strategisere mod gymlederens hold med din nuværende Pokémon.
* Handel med venner: Du kan handle med venner, der har Pokémon, der ligner gymlederens hold og derefter kæmpe mod dem.
Selvom du ikke direkte kan kæmpe mod gymlederne igen, kan du stadig nyde udfordringen og spille spillet om på forskellige måder.