- Eminem: Eminem er bredt anset for at være en af de største freestyle-rappere nogensinde. Han er kendt for sit hurtige vid, indviklede rimskemaer og evne til at forbinde sig med mængden.
- Rakim: Rakim er en anden legendarisk freestyle-rapper, der ofte bliver betragtet som "Hip-hoppens gudfader." Han er kendt for sit glatte, tilbagelænede flow og sin evne til at fortælle levende historier gennem sine tekster.
- Biggie Smalls: Den notoriske B.I.G. var en berømt freestyle-rapper, der var kendt for sin kraftfulde stemme, karismatiske personlighed og evne til at finde på smarte rim på stedet.
- Ghostface Killah: Ghostface Killah, et medlem af Wu-Tang-klanen, er en anden meget dygtig freestyle-rapper, der er kendt for sin karakteristiske stil, komplekse ordspil og fortælleevner.
- Nas: Nas er en respekteret freestyle-rapper, der er kendt for sine tankevækkende tekster, indsigtsfulde kommentarer til sociale og politiske spørgsmål og evne til at fange publikum.
- Talib Kweli: Talib Kweli er en bevidst hiphop-kunstner og freestyle-rapper, der er kendt for sine introspektive tekster, sociale kommentarer og poetiske flow.
Det er vigtigt at bemærke, at dette kun er nogle få eksempler, og der er mange andre dygtige freestylere, der har ydet betydelige bidrag til kunstformen. I sidste ende er den bedste freestyler en subjektiv sag og afhænger af personlige præferencer.