Mens Walt Disney desværre døde før Magic Kingdom åbnede, var han dybt involveret i udviklingen af jernbanesystemet. Han var en livslang entusiast af tog og havde forestillet sig en jernbane, der kørte gennem parken.
Mens den nuværende version af jernbanen blev færdig efter hans død, blev den bygget med hans vision i tankerne, og den er en direkte efterkommer af damplokomotivet "Lilly Belle", som Walt personligt lod bygge til sin egen private jernbane i sit hjem i Californien.