Oprindeligt:
* Skeptisk: Gandalf ser i første omgang Bilbo som en "komfortabel hobbit" med lidt eventyr i sig. Han ser Bilbo som et overraskende valg til søgen, men ser også potentiale i ham.
* Intrigeret: Gandalf er fascineret af Bilbos eventyrlyst og hans evne til at overraske, vist ved hans tapperhed i Troldehulen og hans uventede færdigheder i "indbrud".
* Respektfuldt: Gandalf anerkender Bilbos mod og opfindsomhed, selv når han tvivler på sig selv. Han anerkender Bilbos styrker og hans bidrag til virksomhedens succes.
Som historien skrider frem:
* Glæderende: Gandalf bliver mere og mere værdsat af Bilbos karakter. Han ser ham som en nøglespiller i missionens succes, et værdifuldt medlem af virksomheden og en sand ven.
* Stolt: Gandalf er stolt af Bilbos vækst og udvikling som hobbit. Han beundrer sit mod, sin opfindsomhed og sin vilje til at træde uden for sin komfortzone.
* Berørt: Gandalf udtrykker også bekymring for Bilbos velbefindende, især i øjeblikke med fare og nød. Han er opmærksom på den vejafgift, rejsen tager på ham, både fysisk og følelsesmæssigt.
I sidste ende:
* Kærlig: Ved slutningen af Ringenes Herre er Gandalf blevet glad for Bilbo. Han ser ham som en kær ven og respekterer ham meget for hans bidrag til det større gode. Han forstår også ringens byrde på Bilbo og er sympatisk over for hans kampe.
Opsummeret udvikler Gandalfs følelser over for Bilbo sig fra den første skepsis til dyb respekt, påskønnelse og hengivenhed. Han ser Bilbos potentiale, fejrer hans succeser og er oprigtigt bekymret for hans velbefindende gennem hele deres eventyr.