Smith blev kendt for sit varemærke svindelspil, "sæbespillet", hvor han ville sælge sæbekasser til forbipasserende og hævde, at de var langt mere værd, end de faktisk var. Han ville derefter bruge sin karismatiske personlighed og salgsmandskab til at overbevise folk om at købe kasserne, ofte afsked med deres hårdt tjente penge kun for at opdage, at kasserne indeholdt værdiløse genstande såsom sten eller stykker træ.
Smiths bunco-ordninger gav ham et ry som en dygtig og snedig kriminel, og han blev eftersøgt af retshåndhævende myndigheder over hele landet. Han blev til sidst fanget og dømt i 1898 og blev idømt tre års fængsel. Det lykkedes ham dog at flygte fra fængslet efter kun at have afsonet et par måneder, og fortsatte sine kriminelle aktiviteter, indtil han endelig blev dræbt i en skudveksling med politibetjente i Skagway i 1898.
På trods af sin kriminelle fortid er Smith blevet en noget legendarisk skikkelse i amerikansk historie, kendt for sin frækhed, sin karisma og sin evne til at overliste retshåndhævelse. Han har været med i adskillige bøger, film og tv-shows, og hans navn er stadig synonymt med guldalderen for amerikanske bedragere og fredløse.