Popkultur:
* The Matrix (filmudgivelse): Denne banebrydende sci-fi-film med Keanu Reeves i hovedrollen, omdefinerede actionfilm og blev et kulturelt fænomen.
* The Blair Witch Project (filmudgivelse): Denne fundne gyserfilm blev en box office-sensation og udløste en ny bølge af uafhængig gyserfilm.
* Britney Spears' "...Baby One More Time" (sangudgivelse): Denne pophymne lancerede Spears' karriere og definerede lyden fra slutningen af 90'erne.
* The Backstreet Boys' "Millennium" (albumudgivelse): Dette album var en massiv kommerciel succes og solgte over 30 millioner eksemplarer på verdensplan.
* The Simpsons' 10. sæson: Den længstvarende amerikanske sitcom fortsatte sin regeringstid med mindeværdige episoder som "The Last Temptation of Krusty" og "Homer to the Max".
Teknologi:
* Det første kommercielle 3G-netværk lanceret: Dette markerede et betydeligt fremskridt inden for mobilkommunikation, der banede vejen for hurtigere datahastigheder og nye mobilapplikationer.
* iMac G3 (produktlancering): Dette farverige og stilfulde computerdesign genoplivede Apples image og hjalp dem med at genvinde markedsandele.
* Napster fildelingstjeneste lanceres: Mens det var kontroversielt for sine problemer med krænkelse af ophavsretten, revolutionerede Napster den måde, folk fik adgang til og delte musik online.
Globale begivenheder:
* NATO griber ind i Kosovo-krigen: Krigen endte med tilbagetrækningen af de jugoslaviske styrker og oprettelsen af et uafhængigt Kosovo.
* The Columbine High School-massakren: Dette tragiske skoleskyderi chokerede nationen og førte til en udbredt debat om våbenkontrol og skolesikkerhed.
* Prinsesse Dianas død: Prinsessen af Wales' tragiske bilulykke udløste verdensomspændende sorg og fortsatte med at forme offentlighedens opfattelse af det britiske monarki.
* Y2K-fejlforskrækkelsen: Bekymringer om en potentiel global computernedsmeltning ved årtusindskiftet gav næring til udbredt angst og forberedelser.
Dette er blot et lille udpluk af de mange bemærkelsesværdige begivenheder, der fandt sted i 1999. Året markerede et vendepunkt inden for teknologi, popkultur og globale anliggender, og dets indvirkning kan fortsat mærkes i dag.