Madison blev født i Fort Lauderdale, Florida, datter af Patricia Riley og Sean Madison. Hun har en ældre bror, Connor. Madison begyndte sin skuespillerkarriere i en alder af to og optrådte i reklamer for Disney og OshKosh B'Gosh. Hun fik sin filmdebut i komediefilmen Lonely Hearts fra 2006.
Madisons gennembrudsrolle kom i fantasy-eventyrfilmen Bridge to Terabithia fra 2007, hvor hun spillede Sally Hurst, den bedste ven af hovedpersonen, Jess Aarons (Josh Hutcherson). Filmen var en kritisk og kommerciel succes og indtjente over $137 millioner på verdensplan.
Madisons andre bemærkelsesværdige roller inkluderer Isabelle Walker i gyserfilmen Don't Be Afraid of the Dark (2010), May Belle Aarons i dramaserien Once Upon a Time (2012–2018) og Kinsey Locke i fantasyserien Locke &Key (2020 – i dag).
Udover sin skuespillerkarriere er Madison også sangerinde og sangskriver. Hun udgav sin debut-EP, "New York Minute", i 2015. Hun har også skrevet sange til andre kunstnere, herunder Selena Gomez og Demi Lovato.
Madison er en talentfuld og alsidig skuespillerinde, der har bevist sin evne til at spille en lang række roller. Hun er sikker på at fortsætte med at være en succesfuld skuespillerinde i mange år fremover.