- Hans mest berømte præstation er den første registrerede krydsning af de canadiske Rockies af en europæer i 1715-1716, da han var sammen med en gruppe York Factory-handlere ledet af William Stuart, som udforskede det nordvestlige Alberta.
- Kelsey rejste til de indre regioner i Canada i det tidlige 18. århundrede og levede blandt de aboriginske folk og lærte deres sprog og skikke. Han spillede en vigtig rolle i etableringen af handelsforbindelser mellem Hudson's Bay Company og forskellige aboriginalstammer, især Blackfoot Confederacy og Cree.
- Han lavede også nogle af de tidligste detaljerede observationer og beskrivelser af de canadiske præriers geografi, flora og fauna.
- Hans detaljerede beretninger om hans udforskning gav værdifulde oplysninger til efterfølgende opdagelsesrejsende og var med til at etablere Hudson's Bay Company som en vigtig kraft i pelshandelen.
- Som tolk og guide faciliterede Kelsey handelspartnerskaber og alliancer mellem aboriginske grupper og europæiske pelshandlere i de vestlige dele af Canada, hvilket bidrog til etableringen af virksomhedens handelsnetværk i regionen.