Greg er desperat efter at passe ind, men hans indsats bliver konstant forpurret af Rodricks løjer. Rodrick svælger i mellemtiden over sin nyfundne popularitet som musiker i skolens "punk"-band, Löded Diper, og hans planer om at bringe Greg i forlegenhed er stadigt stigende i deres frækhed.
Bogen følger Gregs forsøg på at få venner, overleve skoledanser og undgå Rodricks konstante pranks, alt imens han håndterer de sædvanlige teenage-angst og uheld. Han forsøger også at navigere i den komplicerede verden af forhold, er forelsket i en pige ved navn Holly Hills og kæmper med det sociale pres fra mellemskolen.
Gennem det hele giver Gregs dagbogsoptegnelser et humoristisk og relateret indblik i en lille drengs verden, der viser opvækstens prøvelser og trængsler, vigtigheden af familien (selv når det er din irriterende storebror) og det universelle ønske om at blive accepteret og kunne lide.