Vi ved dog, at han:
* Udlært under Pieter Coecke van Aelst: Denne maler var en fremtrædende skikkelse i Antwerpen, og Bruegel ville have lært de tekniske færdigheder i maleri såvel som aspekter af design, komposition og ikonografi.
* Rejste meget: Bruegel besøgte Italien og fik sandsynligvis eksponering for renæssancens kunst og kultur. Denne rejse, selvom den ikke er direkte dokumenteret, er udledt af hans senere værker, som viser italienske påvirkninger.
* Engageret med sin tids intellektuelle og kunstneriske kredse: Han levede og arbejdede i en periode med stor kulturel gæring, hvor han interagerede med humanistiske tænkere og andre kunstnere.
Derfor, mens hans formelle uddannelse stadig er uklar, gav Bruegels omfattende læretid, rejser og fordybelse i den intellektuelle og kunstneriske verden i det 16. århundrede ham en omfattende uddannelse i kunst og kultur.