Flo Rida blev født i Carol City, Florida, og opvokset i Opa-locka, Florida. Hans forældre er Melvin og Mary Dillard. Han har to ældre brødre, Kelvin og Jason, og en yngre søster, Ashley. Flo Rida begyndte at rappe i en alder af 12 og begyndte at skrive sine egne sange i en alder af 15. Han dimitterede fra Carol City High School i 1995 og gik derefter på Florida Community College.
Flo Ridas første store album, Mail on Sunday, blev udgivet i 2008 og debuterede som nummer fire på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglerne "Low" og "Right Round", som begge nåede nummer et på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste. Flo Ridas andet album, R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle), blev udgivet i 2009 og debuterede som nummer otte på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglerne "Club Can't Handle Me" og "Whistle", som begge nåede nummer et på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste.
Flo Ridas tredje album, Only One Flo (del 1), blev udgivet i 2010 og debuterede som nummer fire på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglerne "Good Feeling" og "Wild Ones", som begge nåede nummer et på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste. Flo Ridas fjerde album, Wild Ones, blev udgivet i 2012 og debuterede som nummer 14 på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglerne "Whistle" og "Wild Ones", som begge nåede nummer et på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste.
Flo Ridas femte album, The Perfect 10, blev udgivet i 2015 og debuterede som nummer 21 på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglerne "I Cry" og "My House", som begge nåede nummer et på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste. Flo Ridas sjette album, American Superstar, blev udgivet i 2017 og debuterede som nummer 112 på den amerikanske Billboard 200-hitliste. Albummet inkluderede hitsinglen "Zillionaire", som nåede nummer 14 på den amerikanske Billboard Hot 100-hitliste.
Flo Rida har også samarbejdet med andre kunstnere på adskillige hitsingler, herunder "Sugar" med Maroon 5, "Hey Mama" med David Guetta, "Get Low" med DJ Chuckie, "I'm the One" med DJ Khaled og " Swish Swish" med Katy Perry. Han har også optrådt i film som Step Up 2:The Streets, Fast &Furious 8 og The Star.