Hughes bruger en samtaletone og et enkelt, men alligevel stemningsfuldt sprog til at formidle talerens følelser og tanker. Digtet begynder med, at taleren anerkender deres høje alder og bemærker, at de er "et halvt hundrede", en sætning, der understreger tidens gang og følelsen af, at livet glider væk. Brugen af ordet "halv" antyder den ufuldstændighed og mangel på opfyldelse, der hjemsøger taleren.
Mens digtet udfolder sig, genkalder taleren deres yngre jeg, fyldt med drømme om eventyr og forhåbninger om succes. De havde "planer og drømme/ og planer og planer", og forestillede sig en fremtid fyldt med spænding og muligheder. Disse forhåbninger forbliver dog urealiserede og dvæler som blotte "skygger af månen." Gentagelsen af ordet "drømme" fremhæver talerens længsel efter et liv, der aldrig blev til virkelighed.
Digtet dykker ned i talerens nuværende tilstand, præget af en følelse af resignation og skuffelse. De erkender, at deres rejse nærmer sig sin afslutning, og de har nået et punkt, hvor de må konfrontere den barske virkelighed af deres uopnåede ambitioner. Linjen, "Jeg går langsomt, langsomt, langsomt/ Mod slutningen af mine halvtreds år," indfanger deres livs langsomme, travle tempo, tynget af byrden af uopfyldte drømme.
Taleren reflekterer over de "veje, de ikke tog", og symboliserer de valg og muligheder, der blev savnet eller ignoreret undervejs. Dette fortrydelsestema understreges yderligere af gentagelsen af linjen:"Jeg kunne have gjort så meget." Disse gribende ord udtrykker talerens dybe følelse af tab og den uhyggelige følelse af, hvad der kunne have været.
Midt i følelsen af fortrydelse anerkender digtet også skønheden og glæderne, der har rørt talerens liv. De taler om "solnedgange ved havet" og "børnenes latter", hvilket tyder på, at der på trods af deres uopfyldte drømme har været øjeblikke med lykke og tilfredsstillelse. Disse øjeblikke virker dog flygtige og utilstrækkelige til at kompensere for vægten af deres uopfyldte forhåbninger.
I den afsluttende strofe erkender taleren, at de er "halvvejs gennem natten," ved at bruge denne metafor til at betegne deres usikre fremtid og det mørke, der ligger forude. Linjen, "Og jeg ved ikke, hvor jeg skal hen," indkapsler talerens følelse af formålsløshed og manglen på en klar vej frem. Denne usikkerhed afspejler de uopfyldte drømme, der har fået dem til at føle sig fortabte og på drift.
"50, 50" slutter med en dyster tone, og efterlader læseren med en følelse af melankoli og refleksion. Langston Hughes' digt tjener som en påmindelse om tidens skrøbelighed, vigtigheden af at forfølge sine drømme og den bittersøde natur af livets rejse.