Han blev oprindeligt udnævnt i 1994 til at undersøge Whitewater-kontroversen, som involverede en ejendomshandel fra 1970'erne, der involverede Bill og Hillary Clinton. Hans undersøgelse udvidede i 1998 til at omfatte Monica Lewinsky-skandalen, efter at beskyldninger om seksuel chikane og en tilsløring dukkede op.
Starrs undersøgelse førte i sidste ende til præsident Clintons rigsretssag af Repræsentanternes Hus i 1998, selvom han senere blev frikendt af Senatet.