Her er grunden til, at dette møde generede Harry:
* Intens granskning: Mr. Ollivander så ud til at se lige igennem Harry og undersøgte ham med en intensitet, der fik Harry til at føle sig utilpas.
* Kendskab til Harrys fortid: Ollivander vidste om Harrys forbindelse til "drengen der levede" og det faktum, at hans mor var en heks, på trods af at Harry ikke selv vidste meget om det.
* Ser Harrys ar: Ollivanders fokus på det lynformede ar på Harrys pande gjorde ham utryg. Arret holdt en skjult forbindelse til Voldemort og var en konstant påmindelse om hans fortid.
Kort sagt var mødet foruroligende for Harry, fordi det føltes som om hr. Ollivander vidste ting om ham, som han ikke engang vidste om sig selv. Det føltes som om han blev overvåget og dømt, hvilket især var nervepirrende efter mange års omsorgssvigt og mishandling.
Dette møde var dog også afgørende for Harrys rejse, da det markerede begyndelsen på, at han opdagede sin sande identitet og magiske evner.