* Ambition: Alexander den Store var drevet af et ønske om at erobre verden, og Winnie Pooh er ret drevet af sit ønske om honning! Begge karakterer har en stærk følelse af, hvad de vil, og er villige til at gå meget langt for at opnå det.
* Ledelse: Alexander den Store var en dygtig militærleder, og Peter Plys fører ofte sine venner på eventyr, selvom de er små og enkle.
* Venskab: Alexander den Store værdsatte loyalitet og havde tætte forhold til sine kammerater, og Winnie Pooh er kendt for sit stærke venskab med Piglet, Tigger og resten af Hundred Acre Wood-besætningen.
* Ældrede: Begge figurer huskes og fejres for deres præstationer og personligheder. Alexander den Store huskes for sine militære erobringer og indflydelse på historien, mens Winnie Pooh er elsket for sin legende og elskelige natur.
I sidste ende er det meningen, at sammenligningen skal være humoristisk. Den spiller på disse to karakterers kontrasterende karakter og fremhæver de universelle temaer som ambition, lederskab og venskab, som de begge repræsenterer.