* Klassisk kulør: Et klassisk, velsyet jakkesæt i mørke farver som marineblå eller kul.
* Hvid Button-Down-skjorte: En sprød hvid button-down skjorte, ofte med spredt krave.
* Silkeslips: Normalt et enkelt, ensfarvet silkeslips. Han blev ofte set iført bordeaux, blå eller dyb lilla.
* Ingen jakke: Mens han bar en jakkesæt i de tidlige dage af sin karriere, blev Letterman kendt for ofte at optræde uden en, især i de sidste år af hans shows.
Det er værd at bemærke, at Lettermans stil, selv inden for disse parametre, aldrig var alt for formel eller prangende. Han havde et afslappet, næsten krøllet udseende, der tilføjede hans sympatiske, relaterbare persona.